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¿Por qué debería empezar a reemplazar Windows Server 2003?

Windows Server 2003 es un muy buen sistema operativo de Microsoft, y dependemos de él diariamente.
He oído que debería reemplazarlo por algo más "nuevo" y más "moderno".

¿Por qué debería hacer esto?
¿Cuáles son las implicaciones si no me actualizo?

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Sí, mira la cantidad de preguntas que he visto para XP (y sigo viendo)...

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Es una pregunta perfectamente válida de la que probablemente veremos cientos en el próximo año. Creo que es una buena idea tener un objetivo duplicado listo para esas preguntas.

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@ThatGraemeGuy el tipo que pregunta se describe como un CTO, no como un sysadmin profesional. Su opinión sobre las habilidades técnicas de un ejecutivo podría corresponder a la mía :-) sin embargo.... responde a la pregunta decentemente, así que dale un bono.

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MichelZ Puntos 8960

Aunque Windows Server 2003 fue un muy buen sistema operativo durante bastante tiempo, llegará a su Fin de la asistencia ampliada vida el 14 de julio de 2015.

Mientras que el soporte principal le ofrece actualizaciones de seguridad gratuitas, paquetes de servicios, revisiones no relacionadas con la seguridad y muchas otras cosas, la fase de soporte ampliado lo reduce a soporte de actualizaciones de seguridad y no a nuevas características o paquetes de servicios.

El fin del soporte extendido marca entonces básicamente el fin del ciclo de vida del producto, en el que no hay nuevas actualizaciones de seguridad publicadas por Microsoft de forma gratuita. Dependiendo del producto, existe la posibilidad de ampliar este periodo de tiempo por algún tiempo, pero es muy caro.

(Consulte el Preguntas frecuentes sobre el ciclo de vida del producto @ Microsoft )

¿Qué significa eso para usted?

Si se encuentra un problema de seguridad en Windows Server 2003 después del 14 de julio de 2015, Microsoft no emitirá un parche para solucionar el problema. Su servidor será vulnerable -para siempre- a partir de ese momento.

Hemos visto y aprendido con Windows XP que incluso después de meses de campañas de concienciación, que todavía hay muchas instalaciones de Windows XP por ahí, incluso después de meses de su fin de soporte extendido. Estos sistemas son y siguen siendo vulnerables a las amenazas actuales y futuras. Consulte Blog de Qualys

Por lo tanto, se recomienda encarecidamente y es definitivamente la mejor práctica actualizar esos sistemas antes del 14 de julio de 2015. Empiece ahora.

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+1 - Fin de la vida útil extendida, esa es una muy buena razón para actualizar.

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¿Meses? Hace AÑOS que sabíamos exactamente cuándo llegaría el fin de la vida útil de XP. Incluso Wikipedia tenía una fecha para ello; de hecho, tiene fechas de fin de soporte para todo hasta Windows 8.1, y para todos ellos faltan muchos años. Puede que no haya habido "campañas de concienciación", pero era bastante fácil de averiguar para la gente que sabía dónde buscar (y su empresa debería haber sido una de ellas).

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Creo que también es necesario mencionar a los desarrolladores que se trasladan a plataformas más nuevas. A medida que el sistema operativo envejece, menos software lo soporta, lo que significa una mayor dificultad y coste en el mantenimiento de lo que se quiera ejecutar en él. Por ejemplo, las versiones más recientes de .NET (4.5 y superiores) no son compatibles con Windows Server 2003, y los desarrolladores seguirán avanzando hacia nuevos tiempos de ejecución de .NET, que contienen nuevas características no disponibles en las versiones anteriores. El tiempo de ejecución de .NET es un ejemplo de que la propia MS se aleja del desarrollo para la plataforma; otros desarrolladores le seguirán. No se trata sólo de cuestiones de seguridad.

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Brian Puntos 1562

Unas palabras sobre la seguridad (en respuesta a un comentario): el software fuera de mantenimiento no recibe actualizaciones de seguridad, por lo que dichos sistemas operativos y pilas de software deben mantenerse cuidadosamente separados teniendo esto en cuenta. Dichos sistemas y los servicios que proporcionan no deben ser accesibles directamente para los usuarios.

Esto significa que la respuesta es diferente si los servidores realizan alguna función de back-end o sirven directamente a los usuarios. Actualice los servidores de archivos, los servidores de correo y otros que los usuarios utilizan directamente o que están conectados directamente a la red. Evalúe los servidores de back-end que realizan tareas de back-end y no son accesibles directamente por los usuarios.

En el pasado, la única razón para actualizar un sistema operativo era que el nuevo hardware no era compatible con el sistema operativo anterior y un componente de software necesario no funcionaba en el nuevo sistema operativo o se comportaba mal. En ese caso, hay que intentar encontrar un hardware que funcione o realizar cambios importantes en la pila de software (la sustitución de un componente suele conllevar la sustitución de otros).

Esto ya no es así en el caso de los sistemas operativos para servidores por la misma razón que no lo ha sido en el caso de los mainframes durante décadas: la virtualización permite ejecutar sistemas operativos y pilas de software antiguos en hardware nuevo.

La otra razón es aprovechar las nuevas características del sistema operativo o de los componentes de software ahora o en el futuro. Si una pila de software envejece demasiado, cada vez es más difícil actualizarla.

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Haces dos puntos interesantes, pero en tu respuesta falta todo el aspecto de la seguridad que comenta MichelZ. Dadas las etiquetas de esta pregunta y su público objetivo estás dando un consejo peligroso.

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Realmente debería reemplazar los productos fuera de soporte, incluso si no están conectados a la red, no son accedidos directamente por los usuarios, y sólo hacen tareas de back-end. ¿Qué pasa si algo se rompe y necesitas soporte? Estás jodido.

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