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Problemas con la retransmisión de IIS SMTP a Gmail

Aprecio que se hayan hecho preguntas similares sobre cómo configurar la retransmisión SMTP con el servidor SMTP virtual de IIS. Sin embargo, todavía estoy completamente perplejo con este problema.

Aquí está el montaje: Servidor SMTP IIS 6.0 corriendo en una caja Win2k3 con una IP NAT'ed. La empresa utiliza Gmail para todos los servicios de correo electrónico. Una aplicación en la caja necesita enviar correo electrónico, por lo que normalmente sólo configuraríamos la aplicación para que hable con smtp.gmail.com directamente, pero esta aplicación no es compatible con TLS. Es fácil, sólo tenemos que configurar una retransmisión SMTP local, ¿verdad? Eso pensé.

Lo que hemos hecho hasta ahora: Configurar el servidor SMTP de IIS para que transmita a smtp.gmail.com, según estas excelentes instrucciones: http://fmuntean.wordpress.com/2008/10/26/how-to-configure-iis-smtp-server-to-forward-emails-using-a-gmail-account/

La retransmisión local SMTP permite el acceso anónimo.

Tanto la IP local como la IP de loopback han sido explícitamente permitidas en los diálogos de conexión y retransmisión.

Intentó enviar un correo electrónico desde dos aplicaciones diferentes a través del servidor SMTP local, pero falló (los correos electrónicos terminan en la carpeta de la cola, pero nunca se envían). Los registros de IIS muestran la conversación con la aplicación local, pero no hay ninguna conversación con smtp.gmail.com. El puerto utilizado por gmail es open outbound, y de hecho las aplicaciones que tenemos que soportan TLS pueden enviar correos electrónicos directamente a través de smtp.gmail.com, por lo que no hay ningún problema con la red.

En este punto cambié la configuración del smtp en el servidor SMTP de IIS para usar un servidor SMTP externo diferente y hey-presto, las aplicaciones locales pueden enviar correo electrónico a través de la retransmisión SMTP local de IIS.

Así que smtp.gmail.com no funciona con nuestro servicio de retransmisión SMTP de IIS, pero otro servicio SMTP de terceros funciona bien. Necesitamos usar smtp.gmail.com, así que ¿cómo solucionar este problema?

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Doug Clutter Puntos 136

Intentamos ir por esta ruta también, pero la retransmisión de correo electrónico puede ser bastante difícil. Después de luchar con el servidor SMTP de Windows durante un par de meses, nos dimos por vencidos y creamos un Proxy SMTP que hemos subido a CodePlex. Puedes usarlo gratis y es mucho más simple de usar y mantener.

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BuildTheRobots Puntos 694

como dijo Dunxd en un comentario anterior, esto suena como un problema de encriptación.

Tenga en cuenta que smtp.gmail.com hace no aceptar las presentaciones en el puerto 25, y dependiendo de la metodología de cifrado espera presentaciones en 587 (TLS) o 465 (para SSL).

También necesitas configurar la cuenta a través de gmail.com para permitir que un programa (o servidor) externo utilice sus datos de autorización para el SMTP. Creo que habilitar POP3 o IMAP hará esto.

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