Sí, Windows 7 romperá tu Grub. Puedes recuperarlo así:
1) Arranque del LiveCD
2) Abra un Terminal y escriba los siguientes comandos, teniendo en cuenta que el primer comando lo pondrá en el "prompt" de Grub "prompt", y los siguientes 3 comandos se ejecutarán allí. Tenga en cuenta también que hd0,0 implica el primer disco duro y la primera partición de ese disco, que es donde probablemente instalaste Grub durante la instalación. Si no es así, entonces ajuste en consecuencia.
sudo grub
> root (hd0,0)
> setup (hd0)
> quit
Reinicie (quitando el livecd), y su menú de arranque debería estar de vuelta.
Consulte La guía del "Cómo se hace" (How-To Geek) para más detalles, en caso de que no vea Windows en el menú de arranque después de esta configuración.