El intercambio no conserva el campo "Para:".

Creo que depende de cómo/donde esté configurado el alias en el proveedor de alojamiento. Dado que está utilizando Exchange alojado, no estoy seguro de qué nivel de acceso tiene al propio servidor Exchange. De todas formas, estrictamente hablando, en el servidor Exchange si se configura el alias como una dirección de correo electrónico adicional en la propia cuenta de usuario, entonces la cabecera en el correo electrónico recibido debería revelar la dirección de correo electrónico REAL utilizada en el envío del correo electrónico a ese usuario. (nagios@mydomain.com)

Sin embargo, si no tiene acceso directo al servidor Exchange para añadir la dirección de correo electrónico a la cuenta usted mismo, es posible que el proveedor de alojamiento (o quien haya configurado el alias) lo haya configurado en un sistema (puerta de enlace de correo electrónico de algún tipo) delante del buzón Exchange real como un alias allí, que redirigiría el correo electrónico enviado a "nagios@mydomain.com" a "services@mydomain.com" cambiando la información del encabezado. Eso explicaría la falta de conservación de la dirección de correo electrónico en la cabecera, creo.

En realidad releyendo tu pregunta veo que configuraste la nueva cuenta/alias de la misma manera que configuraste tu alias matt.simmons, pero no funcionó en la nueva cuenta. Supongo que las preguntas que tengo son: ¿qué nivel de acceso tienes al propio servidor Exchange y qué nivel de control tienes en la creación de la cuenta/alias? ¿Estás seguro de que ambas cuentas residen en el mismo servidor Exchange? Dado que están alojadas, puede que no lo estén y que haya algo raro configurado en el servidor en el que está la nueva cuenta...