Error al conectarse a https://changelogs.ubuntu.com/meta-release-development. Verifique su conexión a Internet o configuraciones de proxy

Parece que hay un problema con los certificados:

resultado de la descarga de meta-release: 

Como solución temporal, edité el archivo /usr/lib/python3/dist-packages/UpdateManager/Core/MetaRelease.py y agregué estas líneas al principio:

import ssl
ssl._create_default_https_context = ssl._create_unverified_context

El problema es el certificado utilizado:

$ python3 -c 'import ssl; print(ssl.get_default_verify_paths().openssl_cafile)'
/usr/lib/ssl/cert.pem

La ruta podría ser /usr/local/ssl/cert.pem para tu instalación, ajusta los comandos siguientes para usar esta ruta si es tu caso.

Pero:

$ ls /usr/lib/ssl/cert.pem
ls: cannot access '/usr/lib/ssl/cert.pem': No such file or directory

Puedes solucionarlo vinculando los certificados ca globales al archivo que Python utiliza:

ln -s /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt /usr/lib/ssl/cert.pem

Después de eso, ejecutar do-release-upgrade funciona a la perfección.

Para una solución temporal:

SSL_CERT_FILE=/etc/ssl/certs/ca-certificates.crt do-release-upgrade

Este es un error de Ubuntu que ha sido corregido, pero no estoy seguro si el parche estará disponible en las actualizaciones para 18.04.2 LTS.

Desde 2018:

update-manager (1:18.10.3) cosmic; urgency=medium

• Agregar soporte para proxies HTTPS; esto rompe UpdateManager.Core.utils.init_proxy() API - el valor de retorno es ahora un diccionario, en lugar de una cadena (LP: #1771914).
  ...
  La verificación de la Actualización de Lanzamiento Estable para update-manager se ha completado con éxito y el paquete ahora ha sido lanzado en -updates.