Windows Server 2008 y Windows Server 2008 SP2 son el mismo sistema operativo, sólo que en un nivel de paquete de servicio diferente (Windows Server 2008 comenzó en el nivel SP1 porque se lanzó bastante después de Windows Vista y el SP1 ya había salido).
Windows Server 2008 R2 es la versión para servidores de Windows 7, por lo que es la versión 6.1 del S.O.; introduce bastantes novedades, porque en realidad es una nueva versión del sistema. Es un buen punto de partida: http://www.microsoft.com/windowsserver2008/en/us/whats-new.aspx .
También hay diferencias a nivel de la GUI, ya que WS2008R2 utiliza la misma nueva GUI introducida con Windows 7 (nueva barra de tareas, etc.).
Dependiendo del tipo de aplicaciones que estés desarrollando, pueden o no encontrar problemas en diferentes versiones de S.O.; definitivamente deberías consultar MSDN.
El punto más importante: Windows Server 2008 R2 sólo existe para plataformas de 64 bits, ya no hay versión x86.
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Permíteme añadir una cosa: puedes ejecutar una VM con un SO de x64 bits (Windows Server R2) en un host x86 con VirtualBox x86: sysprobs.com/install-run-Windows-2008-r2-x86-sun-virtualbox sysprobs.com/64bit-guest-os-32bit-host-os-vmware Lo he hecho.