El único problema práctico que conozco es que las cuentas locales de una máquina tendrán permisos NTFS en las otras. Esto sería definitivamente un problema para los clientes, especialmente con los gusanos que se propagan a través de los recursos compartidos de los administradores, o simplemente gente inteligente entrometida.
He visto que varios servidores Citrix MetaFrame en un lugar de trabajo anterior tenían el mismo SID: la herramienta Altiris no había funcionado bien. Se trataba de unos 20 blades de HP, y habían estado en producción durante meses. No tengo conocimiento de ningún fallo que se haya podido atribuir a los SID duplicados.
Los nombres son otra cuestión: sus compañeros de trabajo debe renombrar las máquinas o no podrían unirse al dominio.
No te olvides de limpiar registros de eventos y eliminar cualquier puntos de restauración del sistema antes de hacer la imagen.
¡Las desventajas de Sysprep en XP incluyen todas las tonterías para los nuevos usuarios con las que Microsoft llena el escritorio y el menú de inicio: iconos de reproductores multimedia, el tour de Windows, ese cachorro de búsqueda de $@%&!
El comportamiento de los nuevos perfiles de usuario también cambió con el SP3 en XP, tanto si se basaba en el perfil del Administrador como si no - más estrés para los que ya tenían un sistema de despliegue que funcionaba antes de esto.
La mini-configuración en algunos ThinkPads (T61 y más nuevos) puede tomar como diez minutos completos para terminar de configurar la red - este es un tiempo que podría ser mejor gastado en la lectura de la falla del servidor.
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A continuación he publicado un problema específico de Vista/7 - si "ellos" deciden que quieren usar KMS.